Chimie organique et interactions

Les activités de recherches de l’équipe sont centrées sur deux aspects. D’une part la synthèse de

peptides et de pseudopeptides et d’autre part la détermination structurale de peptides ou pseudopeptides en environnement membranaire modèle.

La spécificité des pseudopeptides synthétisés est d’être composés, tout ou partie, de résidus aza-beta3 aminoacides. La bibliothèque de résidus, directement utilisable en synthèse automatisée, en constante expansion, requiert de gros effort de synthèse. Les intérêts de l’introduction de tels résidus sont de conduire à des pseudopeptides plus résistants vis-à-vis de l’hydrolyse et de permettre de nouvelles interactions intra-moleculaires générant de nouveaux types de structures.

L’interaction des peptides avec la membrane est une étape clé quel que soit le mode d’action des PAM (cible intracellulaire ou déstabilisation membranaire). Nombre de ces interactions sont dynamiques et peuvent permettre, en cas de cinétique suffisamment rapide, de réaliser des analyses structurales par RMN en utilisant des petites vésicules lipidiques comme modèle membranaire (SUV Small Unilamellar Vesicles). Cette approche, complémentaire aux études réalisées par RMN en milieu micellaire, permet ainsi l’obtention de données sur les relations structure-interaction avec des modèles facilement modulables (charges, chaînes grasses) et plus ressemblant aux membranes bactériennes.

Equipe «CorInt»

Resp. de l’équipe : V. FERRIERES

Correspondant GDR : Arnaud BOURDON, arnaud.bondon@univ-rennes1.fr

Adresse complète

Campus de Villejean, CS 34317, Rennes1, Rennes 35043

Campus de Beaulieu, 263 Av. Leclerc, Rennes 35042

Code unité

UMR CNRS 6226

Tutelle(s)

CNRS / Université de Rennes1

Adresse internet du laboratoire ou institut

http://iscr.univ-rennes1.fr/

Antimicrobial peptides in oyster hemolymph: the bacterial connection

Defer, D., Desriac, F., Henry, J., Bourgougnon, N., Baudy-Floc’h, M., Brillet, B., Le Chevalier, P. and Fleury, Y. (2013) Antimicrobial peptides in oyster hemolymph: the bacterial connection Fish Shellfish Immunol, 34, 1439-1447.

Ligerin, an antiproliferative chlorinated sesquiterpenoid from a marine-derived Penicillium strain

Vansteelandt, M., Blanchet, E., Egorov, M., Petit, F., Toupet, L., Bondon, A., Monteau, F., Le Bizec, B., Thomas, O. P., Pouchus, Y. F., Le Bot, R. and Grovel, O. (2013) Ligerin, an antiproliferative chlorinated sesquiterpenoid from a marine-derived Penicillium strain J Nat Prod, 76, 297-301.

Elucidation by NMR solution of neurotensin in small unilamellar vesicle environment: molecular surveys for neurotensin receptor recognition

Da Costa, G., Bondon, A., Delalande, O., Mouret, L. and Monti, J. P. (2013) Elucidation by NMR solution of neurotensin in small unilamellar vesicle environment: molecular surveys for neurotensin receptor recognition J Biomol Struct Dyn, 31, 809-817.

Chem Biodivers ?

Carroux, A., Van Bohemen, A. I., Roullier, C., Robiou du Pont, T., Vansteelandt, M., Bondon, A., Zalouk-Vergnoux, A., Pouchus, Y. F. and Ruiz, N. (2013) Chem Biodivers ? 10, 772-786.

De novo cyclic pseudopeptides containing aza- beta3-amino acids exhibiting antimicrobial activities

Laurencin, M., Mosbah, A., Fleury, Y. and Baudy-Floc’h, M. (2012) De novo cyclic pseudopeptides containing aza- beta3-amino acids exhibiting antimicrobial activities J Med Chem, 55, 10885-10895.

From a Marine Neuropeptide to Antimicrobial Pseudopeptides Containing Aza-beta(3)-Amino Acids: Structure and Activity J Med Chem.

Laurencin, M., Legrand, B., Duval, E., Henry, J., Baudy-Floc’h, M., Zatylny-Gaudin, C. and Bondon, A. (2012) From a Marine Neuropeptide to Antimicrobial Pseudopeptides Containing Aza-beta(3)-Amino Acids: Structure and Activity

Effect of two simultaneous aza-beta3-amino acid substitutions on recognition of peptide substrates by cAMP dependent protein kinase catalytic subunit

Kisseljova, K., Kuznetsov, A., Baudy-Floc’h, M. and Jarv, J. (2011) Effect of two simultaneous aza-beta3-amino acid substitutions on recognition of peptide substrates by cAMP dependent protein kinase catalytic subunit Bioorg Chem, 39, 133-137.

Nbeta-methylation changes the recognition pattern of aza-beta3-amino acid containing peptidomimetic substrates by protein kinase A

Kisseljova, K., Baudy-Floc’h, M., Kuznetsov, A. and Jarv, J. (2011) Nbeta-methylation changes the recognition pattern of aza-beta3-amino acid containing peptidomimetic substrates by protein kinase A Org Med Chem Lett, 1, 16.

Structure and mechanism of action of a de novo antimicrobial detergent-like peptide

Legrand, B., Laurencin, M., Sarkis, J., Duval, E., Mouret, L., Hubert, J. F., Collen, M., Vie, V., Zatylny-Gaudin, C., Henry, J., Baudy-Floc’h, M. and Bondon, A. (2011) Structure and mechanism of action of a de novo antimicrobial detergent-like peptide Biochim Biophys Acta, 1808, 106-116.

Asymmetric synthesis of suitably protected gamma - hydroxy-aza-beta 3-homothreonine building blocks

Laurencin, M., Tasseau, O. and Baudy-Floc’h, M. (2009) Asymmetric synthesis of suitably protected gamma – hydroxy-aza-beta 3-homothreonine building blocks Tetrahedron Asymmetry, 20, 1103-1105.

Preparation of Nbeta -Fmoc-protected aza-beta 3-amino acids with nonproteinogenic hydrophobic side chains for solid-phase syntheses of pseudopeptides

Laurencin, M., Bauchat, P. and Baudy-Floc’h, M. (2009) Preparation of Nbeta -Fmoc-protected aza-beta 3-amino acids with nonproteinogenic hydrophobic side chains for solid-phase syntheses of pseudopeptides Synthesis, 1007-1013.

KKKKPLFGLFFGLF: A cationic peptide designed to exert antibacterial activity

Duval, E., Zatylny, C., Laurencin, M., Baudy-Floc’h, M. and Henry, J. (2009) KKKKPLFGLFFGLF: A cationic peptide designed to exert antibacterial activity Peptides, 30, 1608-1612.

Preparation of new monomers aza-beta 3-amino acids for solid-phase syntheses of aza-beta 3-peptides

Busnel, O. and Baudy-Floc’h, M. (2007) Preparation of new monomers aza-beta 3-amino acids for solid-phase syntheses of aza-beta 3-peptides Tetrahedron Lett., 48, 5767-5770.

Antifungal properties of durancins isolated from Enterococcus durans A5-11 and of its synthetic fragments Letters in Applied Microbiology, 56, 237-244.

Belguesmia, Y., Choiset, Y., Rabesona, H., Baudy-Floc’h, M., Le Blay, G., Haertle, T. and Chobert, J. M. (2013) Antifungal properties of durancins isolated from Enterococcus durans A5-11 and of its synthetic fragments Letters in Applied Microbiology, 56, 237-244

. Unprecedented 17-residue peptaibiotics produced by marine-derived Trichoderma atroviride

Carroux, A., Van Bohemen, A. I., Roullier, C., Robiou du Pont, T., Vansteelandt, M., Bondon, A., Zalouk-Vergnoux, A., Pouchus, Y. F. and Ruiz, N. Unprecedented 17-residue peptaibiotics produced by marine-derived Trichoderma atroviride (2013) Chem Biodivers. 10, 772-786.

Biologie structurale ; Synthèse chimique ; Résonance Magnétique Nucléaire (RMN) ; Spectrométrie de masse ; Structure, Interactions moléculaires, dynamique ; Relations structures- activité ; Micelles, bicelles, liposomes (SUV, LUV,…).

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